Нет, не должен. Вообще никто никому ничего не должен. Незнакомой девушке вообще ничего не должен. Можно проявить какое-то благородство, но вовсе не обязательно.
А вот если парень и девушка друг другу парень и девушка или надеются стать таковыми, то все немного сложнее.
Вроде как, когда встречаются, то пытаются сделать любимому человеку проще и приятней. Если девушка возвращается поздно и долго идти должна, а парень в это время не занят, то почему бы и не встретить. Тут даже не о безопасности можно говорить (ну серьезно, если на них пять гопников насядут, то что был там парень, что его там не было - ситуацию мало изменит, на самом деле), а о том, что влюбленные встретятся раньше и проведут вместе на полчаса больше, что в наше загруженное учебой-работой время не так уж мало.
Опять же девушка может попросить ее встречать. По большой и глобальной идее, парень опять же ничего никому не должен, но когда мы вступаем в отношения, мы связываем себя обязательствами и вроде как обещаем помогать друг другу. Так что если парень ничего не должен своей девушке, то скоро и она буде ему ничего не должна, и пара будет, мягко говоря, очень неустойчивой.
А вот если девушка против провожаний-встречаний, а парень настаивает, то это уже какой-то контроль и тирания. Тоже не хорошо и вредно для отношений в конечном итоге. И это относится не только к провожаниям и девушкам, но и к любой помощи. Если человек (взрослый и дееспособный) отказывается от вашей помощи, а вы ее навязываете, то вы давите на человека и не слушаете его ответы и решения, по сути проявляете неуважение и пренебрежение к его мнению и к самому человеку.
Прекрасно жить в XXI веке, когда сам заход "должен" выглядит уже крайне забавно. Кому "должен"? Ей? Себе? Обществу? Мировой гармонии? Планете Набиуру? Он может, конечно, если ему этого хочется. А не хочется, так можно заставить (как вариант - убедить, но это одно и то же), вопрос лишь в том, что он заставит вас сделать в ответ, и стоит ли "встречание" этого.
Однозначно - вопрос в желании, а не в "должен". Не хочешь - не провожай.
Хочешь - в чем проблема?
Я всегда в таких ситуациях пытаюсь решить вопрос совместно. В больших городах сейчас, мне кажется еще и расстояние имеет значение... Стоит ли тебе ехать ее провожать, если потом велика вероятность, что ты не успеешь на метро домой доехать, и придется по городу ночь гулять...
Конечно! И вообще, так грустно, что люди, и не только мужчины забыли об элементарной галантности, которая между прочим, очень, ОЧЕНЬ привлекает. Открыть дверь, "помочь" выйти из машины, подставить стул, все это безумно нравится в мужчинах всем без исключения женщинам. Так что, да, безусловно, да)