Почему в постсовке люди не задают себе вопрос: «Я это сделал вместо того, чтобы что сделать?», а плывут по течению, “так делала бабушка, так делаю я”?

А вы себе такие вопросы задаете? История не имеет сослагательного наклонения-увы. НО-вам пока можно, и и будет хорошо что вы сумеете использовать прошлый опыт и прошлые ошибки.