Если я правильно понял, то первая страна НЕ в "шенгене", то соответственно, в следующую страну посещения С "шенгеном" вы должны въехать, как подобает - через таможню. В этой стране вам проставят печать на "шенген", и катайтесь дальше по зоне "шенгена" сколько влезет (соответственно в рамках возможностей визы).
Ну, а если вы имели в виду, что первая страна в зоне "шенгена", но она не просит визу, то такого, на сколько я знаю, не бывает.
Есть, например, страны - они в Евросоюзе, но не в "шенгене", к примеру, Черногория, то шенгенская виза туда не нужна.