Попробуйте сначала съездить куда-то автостопом попроще и ближе. Например, в Восточную Европу, лучше туда, где вы не знаете язык и нет английского. Так же критичная часть таких поездок - вещи, которые вы берете с собой. Автостопом ездят весьма налегке и это не то же самое, что и самолетом.
Кстати, можно еще послушать лекции гуру автостопа Антона Кротова или почитать его книги