Как поведет себя Windows если надо будет записать файл, а сектор в SSD для записи окажется изношенным? Высока ли вероятность в таком случае потерять данные?

Windows не определяет в какой именно сектор пишется информация. Это задача контроллера, который в SSD-диске. Именно он решает в какую область физической памяти записать и это его задача распределять нагрузку на память равномерно и своевременно исключать из работы изношенные сектора.