А какой современный человек вживается в современные условия без проблем и ошибок?! Человеку свойственно ошибаться. Что же касается Древнего Рима (равно как и другой исторической эпохи) очень многое зависит от личных качеств вживающегося: широты кругозора, изворотливости, умения сориентироваться, перестроиться.
Если знать боле-менее латинский язык, основные обычи и традиции того времени, а также законы, то мне кажется вполне бы смог. Главное стараться быть как окружающие..
Ни насколько: Мы разные , между пропасть веков и предрассудков. Вжиться мог бы младенец, вскормленный молоком римлянки и наборот римский младенец вскормленный молоком современной женщины. Читаем: "Трудно быть Богом".
Прочтите "Да не опустится тьма" Спрэг де Кампа -- там как раз рассматривается такая ситуация. Единственное упрощение в том, что главный герой был историком, хорошо знал римскую историю и худо-бедно знал латынь.