Существует ли политик который был президентом двух разных стран (не преемниц) и пришел к власти в результате выборов?

Да, существует. Роберт Кочарян в 1994 г. был избран президентом непризнанной Нагорно-Карабахской Республики, пробыл на этом посту три года, а в 1998 г. одержал победу на президентских выборах в Армении и оставался ее президентом целых 10 лет, до 2008 г.

Множество примеров в Центральной и Южной Америке на заре XIX века (Сукре, Боливар). Но говорить о демократичности выборов в то время я думаю не стоит.

С некоторой натяжкой - Роберт Кочарян. Он был президентом непризнанного Нагорного Карабаха в 1994-97 гг., а затем - Армении в 1998-2008 гг. Было, конечно, много претензий ко всем его выборам, но всё же это далеко не северокорейский вариант.