Мем про Ди Каприо (иногда ещё называют Весёлый Лео), который радостно шагает по улице, появился ещё году в 2010 во время съемок фильма «Начало». Оригинал фотки:
Фото позже стали распространять по интернету и уж потом пользователи решили использовать его в качестве фотожаб или мемов:
Очень надеюсь, что меня не посадят за эту картинку: