Может ли во всем сомневающийся, мнительный человек воспитать уверенного в себе ребенка?

Он - нет: воспитание это в первую очередь именно передача своей модели поведения.

Но: 1) может, если в результате работы над собой создаст новую модель поведения ДЛЯ СЕБЯ. И вот её явно и неявно ребёнку передать - запросто.

2) Ребёнка обычно всё же не один-единственный взрослый воспитывает. Авторитетной фигурой-моделью может стать второй родитель, тренер, учитель, дедушка, бабушка, дядя и т.п.