Может ли человек трезво оценивать самого себя?

Библия даёт исчерпывающий ответ на этот вопрос в послании Римлянам. Там в частности говорится, что лучший способ узнать и оценить себя - это исследовать себя через Божий Закон, некий эталон, некое Зеркало, прямое вглядывание в которое даёт человеку отражение его внутреннего образа. 

12 Блажен человек, которого вразумляешь Ты, Господи, и наставляешь законом Твоим,
(Пс.93:12)

19 И притом мы имеем вернейшее пророческое слово; и вы хорошо делаете, что обращаетесь к нему, как к светильнику, сияющему в темном месте, доколе не начнет рассветать день и не взойдет утренняя звезда в сердцах ваших,
(2Пет.1:19)

Для чуждых же закона ( не знающих, не понимающих, не принимающих, не верящих в Закон Божий) мерилом трезвой оценки себя  является их совесть.

12 Те, которые, не имея закона, согрешили, вне закона и погибнут; а те, которые под законом согрешили, по закону осудятся
13 (потому что не слушатели закона праведны пред Богом, но исполнители закона оправданы будут,
14 ибо когда язычники, не имеющие закона, по природе законное делают, то, не имея закона, они сами себе закон:
15 они показывают, что дело закона у них написано в сердцах, о чем свидетельствует совесть их и мысли их, то обвиняющие, то оправдывающие одна другую)
16 в день, когда, по благовествованию моему, Бог будет судить тайные [дела] человеков через Иисуса Христа.
(Рим.2:12-16)

Совесть - вот отчасти мерило и голос Божий в человеке. Однако в обществе, где совесть научились заглушать, заговаривать, "перепрошивать", сжигать, трансформировать, отвергать, относится к ней как пережитку прошлого, не верить в её существование и ставить во главу угла получение удовольствия  и т.д. - это сделать становиться всё труднее и труднее. Правильно натасканная совесть никогда не грызёт своего хозяина (с)

Я думаю возможно.

Но для прокачки такого скила, понадобится много часов психотерапии.

Человек с таким талантом я думаю добьется многого особенно на руководящих должностях, но собеседником он будет крайне не приятным. ИМХО.