Тут опасно лезть с советами: мы же не знаем ни ваших вкусов, ни вкусов вашей девушки. Наверное, правильная стратегия – не грузить тяжёлыми эмоциями и не ставить то, что особенно дорого лично вам (если ей не понравится, вам будет неприятно, а хорошо должно быть обоим). Я бы поставил хорошую комедию – ну вот, скажем, последний раз я катался со смеху в кинотеатре на "Римских приключениях" Вуди Аллена – он очень бодрый, в меру интеллигентный, в меру народный, в меру мальчишечий, в меру девчачий: пожалуй, подойдёт.
Я бы рекомендовал хорошую комедию с соответствующим контекстом.
Есть испанский очень смешной фильм "Неудовлетворенное сексуальное напряжение", есть аргентинский "Музыка в ожидании" (кстати, с Натальей Орейро) - тоже очень смешной и милый фильм.
Ну или классика, "Женщины на грани нервного срыва" - это, может, немного рисковано, то тоже довольно смешно.