Если верить интернету, первоначально слово Дик возникло как сокращение имени Ричард (по рифме с Рик, аналогично, Роберт–Роб–Боб). Потом, как минимум с семнадцатого века, слово стало обозначать нехорошего человека. И лишь в конце девятнадцатого века появилось уже привычное значение "пенис", возникшее по-видимому среди солдат.
Кроме того, dick обозначало также словарь (по созвучию с dictionary) и детектива (сокращение от detective, зафиксировано в 1908 году).