Между Уолтером и Джесси изначально были отношения "учитель-ученик". Джесси не был прилежным учеником: плохо учился и употреблял наркотики уже в школе. В этот период у него был большой конфликт с Уолтером, так как Уолтер серьезно был намерен его отчислить. Мистер Уайт заботился о Джесси именно как об ученике, которого многому нужно научить и наставить на правильный путь (я конечно же не имею ввиду совместную варку метамфетамина). Он отчислил Джесси даже не потому, что он такой вредный плохой учитель и хотел искалечить жизнь парня: он понимал, что учеба не важна для Джесси, а исключение послужит ему важным жизненным уроком. До событий сериала Уолтер был наивен и надеялся, что Джесси бросит наркотики и начнет новую жизнь. Этого, как мы знаем, не случилось и, когда они встретились и начали совместный наркобизнес, Уолтер вроде как чувствовал свою вину за судьбу парня и вместе с этим появилось еще чувство ответственности за него. В конце концов, они многое пережили вместе, у них был общий секрет и общее дело, поэтому на протяжении сериала Уолтер больше проникался к Джесси симпатией и, вполне возможно, стал думать о нем, как о сыне.