На мой взгляд границей является четкое, осознанное "нет" со стороны партнера. Если оно прозвучало и было объяснено, то дальнейшие попытки проявлять внимание вполне можно расценивать как сталкерство.
Если четкого "нет" не звучало, но есть ощущение, что этот вопрос уже назрел, всегда лучше прекратить игры и поговорить начистоту, с какой бы стороны этого вопроса ты не стоял.