Ответ на первый вопрос есть в вашем третьем вопросе — его инглиш настолько хороший, что он может говорить на нём с президентом другой страны без переводчика.
Что касается того, когда он его выучил, данных нет, однако предполагаю, что это произошло в промежутке с 1970 по 1985 годы: в 1970-1975-ом Путин учился на международном отделении юрфака ЛГУ (ныне СПбГУ), в 1975-ом попадает в КГБ, после 1977 года работал в контрразведке. В 1979 году прошёл переподготовку в Высшей школе КГБ. В 1985-ом изучал немецкий. Соответственно, можно предположить, что проходя службу в КГБ или перед ней у него была такая возможность.