Это зависит от очень многих обстоятельств: степени интереса к чтению, наличия свободного времени, готовности взрослых участвовать в процессе приобщения подростка к серьёзному чтению и т.д. Однозначно не ответишь. Но вопрос можно переформулировать и так: что стоит почитать подростку для формирования художественного вкуса и осознания сложности жизни, причём из тех книг, восприятие которых не только возможно в подростковом возрасте, но именно в нём пройдёт наиболее остро? Для ответа на такой вопрос я бы, пожалуй, взялся составить некоторый список. Из русской классики прежде всего Гоголь с его безудержной фантазией, эмоциональной насыщенностью и чувством юмора. Я бы начал со "Страшной мести", в которой вижу эталон художественного совершенства. Наверное, Пушкин. "Пиковая дама", "Капитанская дочка", "Египетские ночи", но это всё гораздо сложнее Гоголя. Из великих русских романов самый подростковый, на мой взгляд, "Некуда" Лескова. Конечно же абсолютно обязателен "Мастер и Маргарита". Без этой книги весь процесс подросткового чтения будет ущербным. Ещё из русской прозы 20-го века порекомендовал бы "Сандро из Чегема" Фазиля Искандера.
Из западной литературы 19-20 века многое. Очень важно своевременное прочтение "Доктора Джекиля и Мистера Хайда". Пожалуй, Уэллса. Обязательно нужно познакомиться с творчеством Клайва Льюиса. "Сказки Нарнии", скорее, не для подростков, а для детей и взрослых, но, наверное, "Пока мы лиц не обрели" подойдёт хорошо. Сэлинджер, конечно, нужен, но лучше подойдут не "Над пропастью во ржи", а рассказы. Например, замечательный "Человек, который смеялся". Надо попытаться познакомиться с рассказами и небольшими повестями Фолкнера. Нужен Гессе, но лучше не "Степной волк" и не "игра", а, например, "Нарцисс и Гольдмунд", или "Демиан", или сказки. При тщательном выборе Кафка будет очень полезен. Наверное, самая мудрая из "школьных" книг "Вверх по лестнице, ведущей вниз" Бел Кауфман.
Этот список можно продолжать очень долго. Например, отдельный разговор о "вечных спутниках", живущих столетия: Гомер, Шекспир, Данте. Но уже сейчас список получился достаточно длинным, так что лучше остановиться ))
Ди Снайдер "Курс выживания для подростков"
Ремарк "На западном фронте без перемен", "Возвращение", "Три товарища"
Ф. и Д. Верморрелл. "Секс Пистолз - история изнутри"
Н. Иовлев "Художник шприц"
Нужно было посоветовать всю Русскую Классику в полном объеме? Ха-ха-ха-ха!!! Так может ему лучше вообще ничего не читать?
Уильям Голдинг "Повелитель мух"
Альбер Камю "Посторонний"
Сомерсет Моэм "Луна и грош"
Джером Сэлинджер "Над пропастью во ржи"
Ф. М. Достоевский "Белые ночи", "Подросток", "Идиот"