Вопросы ЧГК и "Своей игры" слишком разные, чтобы говорить, кто из них сложнее, а кто проще. В "Своей игре" вопросы на чистую эрудицию. Либо ты знаешь и отвечаешь моментально, либо не знаешь и не ответишь никогда. Хороший вопрос ЧГК наоборот очень маловероятно знать, зато ответ на него можно получить путем рассуждений исходя из некоторого набора общеизвестных вещей. А дальше кому что проще - кто-то имеет у себя в голове огромную коллекцию фактов, а кто-то умеет быстро строить цепочки рассуждений.
Вопросы в Своей Игре собраны по тематикам, это упрощает ответ на вопрос,т.к. точно знаешь в каком направлении искать нужный ответ. В Что?Где?Когда? вопросы по большей части направлены на интуитивный поиск ответа и может быть из любой сферы. В Своей Игре более прямые вопросы и зачастую просто несут в себе знание дат, имен, исторических фактов.