Ответить

Как индуктивный и мезомерный эффекты влияют на механизм реакции?

Ответить
Комментировать
0
Подписаться
1
1 ответ
Поделиться

Огромная часть органических реакций протекает с промежуточным образованием ионов. Устойчивость иона тем больше, чем более равномерно заряд размазан в пространстве. 

Индуктивный эффект - это чистая электростатика за счёт наличия заместителей, которые либо заметно более электроотрицательны, чем водород, либо наоборот менее электроотрицательны. Если мы имеем при каком-то углероде сильно электроотрицательный заместитель (-I-эффект), то он уже оттянул на себя электроны и образование карбкатиона у этого углерода становится невыгодно, значит нуклеофильный процесс по нему пойдёт плохо. Наоборот, если при нашем углероде имеется заместитель с +I-эффектом, то нуклеофилы будут его атаковать с удовольствием. Для электрофильных реакций всё строго наоборот.

Мезомерный эффект - это взаимодействие p-орбитали, на которой сидит заряд, с соседними π-связями. Точно так же, в зависимости от заместителя возможен как +M-, так и -М-эффект, который аналогичным образом приведёт либо к ускорению нуклеофильных процесов и замедлению электрофильных, либо наоборот к замедлению нуклеофильных и ускорению электрофильных.

В подавляющем большинстве случаев если одна и та же группа проявляет и индуктивный, и мезомерный эффекты, то более сильным является мезомерный. Исключение - галогены, которые проявляют очень слабый +М-эффект за счёт неподелённых пар и очень сильный -I-эффект. Особенно любопытно это проявляется при электрофильном замещении в ароматическом кольце: галоген работает орто-пара-ориентантом за счёт +М-эффекта и одновременно тормозит реакцию за счёт -I-эффекта.

Александр Миссюльотвечает на ваши вопросы в своейПрямой линии