Если правильно настроить ТОР, то вероятность остаться анонимным близится примерно к 90%, но надо принять во внимание, что есть некоторые сервера, которые принадлежат АНБ, ЦРУ или тому же ФСБ. Если хочется простой анонимности, достаточно настроить ТОР и прокси-сервер, а если планируете что-то очень незаконное, то тут все уже намного сложнее. Вариант для извращенцев: сидеть через ТОР с настроенными прокси-серверами из под Линукса с соседского вай-фая. Тогда есть возможность остаться анонимным на 99%