Может ли человек объективно оценивать свое поведение
Нет. Человек остается субъектом = его оценка все равно будет субъективна.
не обвиняя, не оправдывая, не жалея
Да, может. В психологии это называется "приятие". Штука не так чтобы простая, но научиться реально.
или все-таки необходим взгляд со стороны
Ну это смотря для чего необходим.
С одной стороны, насколько бы ни был независим человек, он все равно так или иначе учитывает чужие мнения. С другой стороны, любое стороннее мнение тоже будет субъективным.
Но жить можно и без того чтобы регулярно консультироваться у "взгляда со стороны".