Почему когда хотят жестово показать, что человек подвыпивший, щёлкают себе по шее? Какова этимология этого жеста?

"Этимология" проста и очевидна. Щёлкая по шее,  подразумевается, что именно туда человек что-то залил некоторое время назад.
Вот такой нехитрый жест. Разнообразные истории с Петром I, который то ли поощрял, то ли запрещал алкоголизм, в связи с чем появились такие знаки, мне лично кажутся не имеющими к данному жесту никакого отношения.

P.S. Утверждается, что имя легендарного мастера не сохранилось в истории. Отнюдь, это Петр Телушкин, так называемый "небесный кровельщик". Легенда приведена в википедии вот так: "Существует легенда, что ему была подарена также грамота, увидев которую были обязаны наливать бесплатно в любом кабаке, но он её потерял; тогда ему было поставлено особое клеймо под правой скулой, по которому Телушкин, приходя в питейное заведение, щёлкал пальцами — отсюда якобы пошёл характерный жест, обозначающий распитие алкоголя". При этом ссылка в Вики идет на статью "Промышленному альпинизму 300 лет (по материалам журнала "ЭКС", 2003 г. № 2). А вот как легенда описана в этом источнике: "Говорят, что царь ко всему даровал кро­вельщику пожизненную привилегию – потчеваться в питейных заведениях за счет казны. А чтобы любой кабатчик опознал героя – поставили Телушкину под правой скулой особую печать – клеймо. И с тех пор пошел гулять по России-матушке характерный жест, означающий: «А не возрадоваться ли, братия?!»...

Но, мне это кажется только красивой легендой. Уж больно многим наши цари-императоры таких печатей наставили. Следует лишь добавить, что позднее Телушкин починил кораблик на шпиле Адмиралтейства. Это факт. И слава мастера была так велика, что художник Чернецов на картине «Парад на Царицином лугу» среди 223 знаменитых в ту пору россиян, вместе с Пушкиным, Крыловым, Брюлловым, Жуковским, изобразил и Петра Телушкина".

Таким образом, предположение здесь двойное: 1) имела ли место сама история с "награждением" Телушкина столь необычной наградой. Есть сомнения. И 2) даже если легенда о "награждении" кровельщика не легенда, а быль, нет серьезных оснований считать, что именно благодаря этой истории появился на свет и так распространился этот незамысловатый жест.

Одно можно утверждать точно: Петр Великий тут не при чем. Ведь Петр Телушкин родился в 1803 году, тогда как его царственный тезка уже три четверти века как почил.

Этот жест идёт действительно от Петра. Только вот мне известна другая история. В одном немаловажном сражении отличились некоторые солдаты, за что и получили от Петра награду: им пожизненно бесплатно наливали выпивку в кабаках, и этот жест случил опознавательным признаком.