Первые встречи всегда самые неловкие — боитесь сказать что-то нелепое/глупое, переживаете, что зарекомендуете себя как неинтересного собеседника и т.д. Это совершенно естественная вещь.
Но по собственному опыту и исходя из услышанных историй — чем длительнее общение, ограниченное рамками лишь социальной сети, тем сложнее вырваться из этого формата и преодолеть этот барьер, который лишь крепнет по одной простой причине. Как бы искренен ни был человек в сети — в жизни он все равно чем-то, да отличается. Общение по переписке и общение вживую — две совершенно разных вещи. Вы общаетесь с человеком в сети, и у вас в голове формируется определенный образ. То же самое происходит в его голове. Дольше общение непосредственно в сети — конкретнее выстраиваемый в голове образ. Т.о. с каждым днем ожидания все больше грозятся не оправдаться. Так что нужно корректировать это представление в голове как можно раньше, ведь это всегда грустно, когда ожидания не оправдываются.
Ну и по делу, тут совет простой — просто начать общаться в жизни. Через страх, стеснение. Честно говоря, сложно оценивать конкретный случай, не зная отдельных аспектов, ведь все жутко индивидуально и порой зависит от мелочей.
Если хотите — можете написать в ЛС, потолкуем, может, смогу чем-то помочь.