Удобно. Тепло. Ничего нового, особенно это касается обуви - вам не нужен доп.дискомфорт от юбки, которая неожиданно задирается, от свитера, который колет, от свежих мозолей, и тд. Одеваться надо в привычное, в то, в чем вы чувствуете себя уверенно и спокойно, в чем вас потом по пути домой со свидания не встретит ситуация "она так оделась - она сама напрашивалась", и проч. Вне зависимости от номера или очередности свидания вы продолжите в обычной жизни одеваться так, как привыкли. Зачем усложнять себе и без того нервную встречу?
Кстати, первого урока вождения и экзаменов любого рода эти рекомендации тоже касаются ))
В том в чем вам будет удобнее всего находится в любое время суток. Это ведь так удобно чем ходить а высоких каблуках. И в короткой юбке. Но все зависит от выбора свидания.