В такой ситуации рецепт только один: ясность.
Ну то есть я, когда это необходимо, обычно говорю примерно такой текст: "Дорогая, в денежных вопросах я не хочу двусмысленностей и недоговоренностей. Я не против оплатить наше время полностью сам. Это не наложит на тебя обязательств и я не буду чувствовать себя обманутым или нечто потерявшим, если вдруг наши отношения сложатся неудачно. Если же ты хочешь платить за что-то сама - то просто скажи про это четко и внятно. Я не буду против, не буду тебя разубеждать, в конце концов, для меня это только экономия. И да, повторяю, я не думаю, что заплатив за наш ужин, такси и билеты в кино, я купил тем самым твое внимание или благосклонность. Я просто следую тем традициям вежливости, которым был научен. Если убеждения или привычки заставляют тебя действовать иначе - просто скажи об этом".
Это касается как деловых, так и личных контактов. Проговорить вслух всегда проще, чем изъясняться намеками.
Тут отпираться совершено не нужно. У девушки может быть какой угодно опыт, например, или свои принципы, которые она не хочет нарушать. В этом нет абсолютно ничего плохого. Заплатить за двоих - душевный порыв и если вы не готовы и хотите разделить счёт пополам, просто скажите об этом и все. Тоже самое с проездом.