Насколько удачным будет сравнение аналитической философии со схоластикой?

Результат сравнения будет зависеть от процесса сравнения. Сравнивать ведь можно что угодно. Отождествлять эти два стиля философствования будет глупо. Общее у них, разумеется, есть. Но в целом определяющими в них являются совершенно несопоставимые признаки - до такой степени, что их можно совмещать, как тёплое и мягкое или как зеленое и квадратное. Поэтому сегодня существует, например, аналитический томизм: https://en.wikipedia.org/wiki/Analytical_Thomism. Томизм - течение, оставшееся со времён схоластики, но сегодня его представители широко пользуются подходами современных направлений.