Пираты - это паразиты. Морские разбойники, живущие грабежом. Если бы пираты победили на море, то морская торговля и иные перевозки прекратились бы и пираты исчезли бы - полностью, или отчасти, но в достаточной мере. После чего возобновились бы морские перевозки.
Если бы пираты раз и навсегда победили на суше (а не просто захватили бы отдельный город, ограбили и удрали), то после первоначального грабежа перед ними встал бы вопрос о максимализации дальнейших прибылей. Волей-неволей пришлось бы ввести какие-то правила поведения не только для побежденных, но и для самих победителей. Обеспечить какие-то гарантии, права и стимулы для побежденных, чтобы они не восставали и не убегали, а усердно работали, генерируя доходы победителям. И т. д. Словом, на суше бывшие пираты стали бы новым правящим классом, как стали им бывшие викинги во многих частях Европы. Впрочем, победа пиратов на суше была совсем маловероятна из-за сопоставимости оружия при численном превосходстве населения суши - даже если не считать недорезанных индейцев и негров-рабов.