Зависит от цели, конечно, но оба произведения важны и сыграли большу роль в истории политической мысли. При прочих равных я бы советовал придерживаться хронологического порядка и читать сначала Платона, потом Аристотеля, т.к. Аристотель в некоторых местах полемизирует со своим учителем.
Мне кажется, что главное это вообще почитать эти великие произведения,а хронологический порядок дело десятое.В любом случае будет после хороший повод перечитать,чтобы переосмыслить. Лично мне больше пришёлся по-душе Аристотель,чем Платон.
Начните с "Государя" Макиавелли. Книжка так себе, либо переводчики постарались (признаться, перевода так и нет, любительские), либо у него язык был корявый, но впечатлит. А потом уже углубитесь в древности ).
Смотря какую цель вы преследуете: если вам нужны эти работы в рамках политической науки, то без разницы, что читать сначала; если вам для общего развития, то лучше вообще не читать. P.S. Лучше Платона и Аристотеля не читать, всегда есть Кант и Гоббс.