Вернется ли Россия в Средневековье ?

Если не играть словами, то теоретически это довольно возможно. Во-первых, если не судить по Москве, Петербургу, Екатеринбургу и еще 10-15 городам, то Россия не уходила от Средневековья уж очень-то далеко: натуральная экономика, родоплеменные отношения, мафиозная модель организации того и другого, ксенофобия, мутная синкретическая народная религия и т.п. 

Если кому кажется, что прогресс необратим и завоевания цивилизации (а она бывает только одна - европейская) - это навсегда, то нет. Цивилизация - это тонкая пленка, которая медленно нарастает на диком человечестве и совершенно мгновенно сдирается. Нормальное цивилизованное государство Иран после исламской революции 1979 г. превратилось в средневековое село. Нормальные цивилизованные (социально, про политику и их социалистических диктаторов я здесь не говорю) Ирак, Египет, Тунис, Марокко и частично Алжир, Йемен и Ливан за период "арабской весны" и неудачных кампаний НАТО в регионе уверенно встали на путь превращения в средневековые сёла. Радикальным христианским общинам, выкупающим земли и устраивающим там селения для своих приверженцев (виссарионовцы, эмиши, меннониты) удается вернуть современного интеллигента-технаря к статусу неграмотного пахаря всего за пару лет. Это верно и в масштабах государства. При абсолютной пассивности россиян и их неспособности и нежелании управлять своей судьбой весьма вероятен эффект Ирана. Мы видели, как всего за 10 лет страна утратила вообще все демократические свободы, в ней совершенно законным порядком были отменены все законы, включая Конституцию, полностью разрушены институты законодательной и судебной власти, общественные организации и политические партии, - и большинству населения всё равно. 

На последнем этапе существования нынешней криминократии ей может стать выгодно превращение страны уж совершенно в осажденный лагерь граждан без единой своей мысли и в постоянной истерике от постоянной накрутки опасностями от "внешнего врага" и от незнания, как шагнуть, чтобы не нарушить какой-нибудь запрет.  И она вполне может довести народ до этого. И снова Глеб Павловский и его веселые друзья (авторы "суверенной демократии", "национального лидера", "народного фронта", "духовных скреп" и других идеологем) сядут за свои модные макбуки и красиво всё это опишут словами Фукуямы и Жижека, и получат за это гранты и бонусы.

Нет, не может. Никто не может вернуться в прошлое. Ибо человечество меняется необратимо, нельзя вступить дважды в одну реку, даже деградация - это тоже на самом деле движение вперед и вниз, а не назад.

Россия не вернётся в Средние века, потому что страна участвует в глобализации, в том числе по вопросам безопасности. Также информационная среда, Интернет и связи с другими странами установлены прочно. Тем не менее есть группы неолуддитов, кто хотят жить с меньшим числом достижений цивилизации.

Во многом это зависит от того смогут ли идиоты понаделать таких вещей как перенос столицы за Урал или "реставрация" Сибирского  Языка. Что неприкрыто ведёт к аналогу феодальной раздробленности. Но так как занимаются этим идиоты, а самим русским такие подарки скажем мягко - не нужны, то ответ на ваш вопрос - нет.