Почему Дмитрий Медведев не выступает в жанре стендап?(после последнего поста в вк)?

Потому что при сложившейся системе корпоративных политических норм и иерархий, выступать со стендапами (которые, правда, скорее ситдауны, и называются "прямая линия") может только Первое Лицо государства. Остальным достаются юмористические крохи в виде сообщений в соцсетях, глупых стишков и мемесов (хотя здесь важно не перестараться). 

Кроме того, за стендапами был часто замечен бывший президент наиболее вероятного противника, что так же не добавляет политического веса этому стилю выступления.