История этого выражения крайне неопределенна.Более того, есть вероятность, что это выражение вообще не исследовано, не описано достаточно, так что мы, может быть, и не сможем с достаточной надежностью выяснить, кто же такой Макар.
Мне в этой ситуации наиболее надежным представляется свидетельство В.И. Даля, который в своем толковом словаре указывает, что макар - "прозвище рязанцев", что "это лучшие рыболовы и целовальники, почему откупщиков и вообще плутов зовут Макарами". Иначе говоря, благодаря ловким рязанцам у имени Макар возникли коннотации, оно ассоциировалось с ловким, умелым и плутоватым человеком. Правда, фразеологические словари связывают образ Макара с бедностью, неудачами, но, может быть, у нас неполные сведения, к тому же бедность и ловкость в данном случае не противоречат друг другу.
Дело в том, что В.И. Даль приводит выражение "подпустить макарку" и истолковывает его как "сплутовать", и однокоренное слово "макарыга" - наглый попрошайка, а также "макарьевский нищий". Замечу, что в России были очень известны, популярны макарьевские ярмарки - их было несколько, в разных местах, самая большая - под Нижним Новгородом, у Макарьевского монастыря. Разумеется, ярмарка - раздолье для плутовства, обмана, для "удачи" нищих. Может быть, выражение "таким макаром" возникло на основе ассоциаций с ловкостью "Макаров" разного рода: с одной стороны, умелых и хитрых рязанцев, многие из которых, видимо, носили имя "Макар", а с другой стороны - ярмарочных нищих и плутов. Но это всего лишь предположение, которое может вовсе не соответствовать действительности.
Похоже, что это выражение было свойственно устной разговорной речи, но не письменной. В Основном подкорпусе Национального корпуса русского языка не нашлось ни одного употребления этого выражения ранее 60-70-х гг 20 века - иначе говоря, в основном массиве письменных опубликованных текстов 19 и 18 в., загруженных в НКРЯ, это выражение не употребляется. В то же время Далю оно известно.
Думаю, что судя по значению и предполагаемому происхождению, это выражение принадлежало русской разговорной речи или даже просторечию, практически не употреблялось представителями элитарной культуры, в дворянских и даже, вероятно, в образованных разночинных кругах не имело хождения. Оно употреблялось крестьянами и городским простонародьем. Пока мы знаем об этом выражении очень немного.
Но, как справедливо замечает Марина Королева, обсуждая выражение "Куда Макар телят гонял" в "Российской газете", использование имени собственного вовсе не является нетрадиционным для русского языка, достаточно вспомнить слова "подкузьмить", "объегорить". Заметим, что в семантике этих слов есть нечто общее с нашей интерпретацией "макара": значение хитрости, ловкого обмана, плутовства.
Это намеренно искаженное для выразительности "Таким манером" (слово "манер" немного отличалось в своих оттенках значения от современной "манеры" — сравните с "Исполнять на манер кадрили" или "Шел вразвалку, на манер спешившегося гусара").
В сербском языке есть такое слово - макар, переводится как - по крайней мере. Вполне возможно, что где-то здесь кроется связь. Особенно если учесть, что сербский сохранил немало старославянских слов для повседневного употребления: лепа - красива, живот - жизнь, лукавити - хитрить (лукавить) и пр.