Сопроводительное письмо следует писать всегда.
Пусть это будет какая-то стандартная форма для многих и отдельное вдохновляющее письмо для тех позиций, которые наиболее интересны.
Это несложно. А пользу может принести.
Главное соблюсти правило. Желательно не больше трех абзацев. Читающий это письмо должен ответить на следующие вопросы:
что в умеете делать хорошо (кратко)
почему можете быть полезным на этой позиции (тоже без лирики)
за какие деньги готовы работать.