Длина волос не определяет "бомжеватость". Если волосы чистые и причёсанные, то вид будет нормальный. Главное, ходить в чистой одежде и не вонять. Даже если перед этим был подстрижен "под нуль", то они будут расти более-менее равномерно, и внешний вид будет нормальный. (Был такой опыт. В парикмахерской сделали всё неправильно, и пришлось затем обкорнаться). А дальше - тупо не стричься.
Сложнее, если причёска с длинной чёлкой. Но тут выход простой - подстричь чёлку, и филировать. И отращивать дальше. Когда они будут уже приличной длины - надо определиться, какой длины, в итоге, их хочешь держать, и какой стиль. Тут надо проконсультироваться у парикмахера.
Учитывая общее разнообразие стрижек и причёсок, никто особо не будет обращать внимание. IMHO, это гораздо проще, чем отрастить, скажем, бороду.
Чтоб не быть как бомж , за волосами надо будет следить . Мыть каждый день или через день . Укладывать их. А чтоб отрастить , надо ходить время от времени к парикмахеру чтоб убирать посеченные концы, и поддерживать форму