Мне кажется, что это попытка разнообразить свой внешний вид. Раньше рубашку либо заправляли, либо нет, а теперь это можно совмещать. Выглядит это довольно непривычно (сама так обычно делаю), но смотрится хорошо.
В моде небрежность, думаю все это делается для того , чтобы создать ощущение легкой небрежности, "аля, я совсем не старалась, но все равно выглядит мило и стильно"