Как человек, сражающийся со своими робостью и стеснением последние несколько лет, могу сказать следующее: когда вы чего-то боитесь или стесняетесь, нужно всегда спрашивать себя, почему вы это делаете. Вести внутренний диалог вообще полезно. "Мне страшно" "Почему? Что будет, если сделать это?" - и максимально подробно себе отвечать. Может, это слегка попахивает раздвоением личности, я не знаю, но это помогает.
Плюс еще помогает заранее мысленно проговорить/проделать то, что пугает. Я раньше могла тратить по десять-пятнадцать минут, мысленно формулируя то, что надо кому-то сказать, например - и в итоге голос все равно срывался или пропадал. Тогда я глубоко вдыхала-выдыхала и пыталась еще раз.
Ну и еще одна работающая вещь - притвориться, что вы - это не вы. Создать в своей голове идеальную смелую личность и представлять, что делать пугающие вещи предстоит ей. Но это сложно.