Точно не знает никто. Есть несколько гипотез. ru.wikipedia.org
В 18 веке, после получения независимости, и до создания доллара США, штаты использовали испанское песо в качестве валюты - так же, как в соседних испанских колониях. В 1770х годах, символ $ обозначал "испанский доллар". Но октуда он взялся у испанцев?
Испанцы чеканили этот символ на своих песо с конца 15 века. Он изображал Геркулесовы столпы. А еще раньше, в 14 веке, похожий символ чеканили на сицилийский монетах.