Если вкратце: в молодости товарищ Сталин был распутник, а в старости — ханжа. Говорят, это довольно обычное явление.
В книге Саймона Монтефиоре «Молодой Сталин» (corpus.ru), которую я переводил, перечисляется несколько романов Сталина со времен учебы в Тифлисской семинарии до Октябрьской революции. Сталин был дважды женат и имел от жен троих детей, но также у него было несколько внебрачных детей, причем первый, возможно, родился еще в XIX веке: в архиве Сталина сохранилось письмо от жительницы Гори, утверждавшей, что ее племянница Прасковья Михайловская — дочь Сталина, и приводившей доказательства этого. Она просила Сталина помочь в розысках этой теперь уже взрослой женщины, пропавшей в Москве. Монтефиоре понимает, что таким письмам верить совершенно необязательно, но замечает, что отправить подобное письмо в 1938 году, если бы оно не описывало реальных фактов, было самоубийственной дерзостью; кроме того, он предполагает, что такой скандал мог стать истинной причиной отчисления Сталина из семинарии.
Монтефиоре приводит истории еще нескольких девушек Сталина. После смерти его жены Като Сванидзе (в 1907 году), которую Сталин, по всей видимости, действительно очень любил, он собирался жениться еще раз на революционерке Стефании Петровской и даже получил разрешение на брак, находясь в тюрьме, но по непонятным причинам брак не состоялся. В ссылках Сталин стал отцом как минимум двоих детей, истории эти хорошо известны (hrono.ru , hrono.ru), причем мать второго из этих детей, Лидию Перепрыгину, Сталин соблазнил 13-летней девочкой. В книге Монтефиоре оба романа подробно описаны. Кроме того, до начала романтических отношений с Надеждой Аллилуевой у Сталина было еще несколько любовниц, оставивших впоследствии свои воспоминания о дружбе с вождем — разумеется, вполне целомудренные. Я сам читал эти воспоминания в фондах РГАСПИ, особенно трогательны мемуары Татьяны Суховой, которой Сталин по старой памяти помог выпутаться из опасной переделки: она оказалась косвенно замешана в «Деле Промпартии», фигуранты которого были приговорены к расстрелу.
Свою вторую жену Надежду Аллилуеву Сталин знал еще ребенком; любовные отношения у них начались, вероятно, в 1917 году или чуть позже. В своей беллетристике Эдвард Радзинский весьма красочно смакует эти отношения (выдвигает, например, версию, будто бы брат Аллилуевой сошел с ума, увидев, как Сталин насилует его сестру; на самом деле Федор Аллилуев повредился в уме на Гражданской войне — это история не менее интересная, но здесь не место о ней рассказывать). Считается, что после самоубийства Аллилуевой у Сталина были другие женщины, в частности жена другого ее брата, Павла, — Евгения Аллилуева, и сталинская экономка Валентина Истомина.
Конкретные сексуальные пристрастия Сталина нам неизвестны, по крайней мере в таких подробностях, какие напечатаны о Гитлере. Известно, что он не терпел гомосексуалов; именно при Сталине в Уголовный кодекс вернулась статья о мужеложстве. В довольно спорной книге Бориса Илизарова «Тайная жизнь Сталина» разбираются сталинские рукописи, рисунки и пометки на полях. Илизаров делает вывод, что в жизни Сталина имело большое значение «сексуальное господство». Он отчеркивал на полях литературных произведений места, имевшие отношения к половой любви. Наконец, известны (ttolk.ru) садистически-эротические рисунки Сталина с подписями («Всем членам Политбюро. Брюханова за его нынешние и будущие прегрешения следует подвесить за яйца. Если они выдержат, тогда следует признать его невиновным, всё равно что оправданным по суду. Если они оторвутся, его следует утопить в реке» — глава Наркомфина Брюханов впоследствии был расстрелян) и его похабные комментарии к эскизам русских художников, изображавших голых мужчин («Что такой худой Михал Иваныч? Работой занимаюсь. Ананизм — не работа. Марксизмом займись! Хехе! И. Сталин» — шутка в адрес Калинина).
Юмор тоже в своём репертуаре, оказывается..