Как научится делать такие арты?Какие программы использовать?Обязательно ли уметь рисовать от руки?

Гугл всё же намекает, что это изображение было нарисовано, а не составлено. Но, всё-таки, разберём механизм на нём.
Ну, во-первых, если на арте и правда ничего не отрисовано от руки, то это не значит, что пряморукость не понадобится. Хотя она, конечно, вторична.
1. Фотошоп. Именно в нём, родимом, вероятно, и был сделан арт. Соответственно, нужен ФШ С3-С7 и умение в нём работать.
2. Нужны оба исходника: рыбкокосмос и Доктор. Доктора вырезаем из фона(Quick selection tool) и скидываем(Move tool) новым слоем в рыбкокосмос. Затушевываем резкие края (blur), настраиваем на обеих картинках похожую гамму (добавляем желтого, убираем красного), применяем, если надо, фильтры.
Вуаля!
Звучит быстро и здорово, на деле придется возиться долго, чтобы вышло что-то эстетически стоящее и применять кучу дополнительных инструментов.

Как правило, такие арты - это наложение эффектов на фотографию и обрисовка контуров. Большинство тех, кто делает арты на аватарки ВК, именно этим и промышляют. 

Особого умения в этом не надо, нужен лишь графический планшет и желание посвятить пару часов этому. По программам - стандартный фотошоп. Часто после того, как обрисуют, скрывают исходный слой, дабы сделать видимость, что это было нарисовано вручную. Уметь хорошо рисовать в данном случае не особо нужно, ибо импровизации по минимуму. Но опять же, по картинке не особо видно, что там за арт.