В русской классике эта проблематика хорошо раскрыта, но вот специальные произведения о старости трудно назвать. Тут надо иметь ввиду, что в 19 в. старость была совсем другой - не столько синонимом физического одряхления, сколько морально-психологическим состоянием человека с давно прошедшей молодостью и\или приближающейся смертью.
У Толстого это, пожалуй, три повести: гениальный "Отец Сергий" (есть отличный фильм с гениальным же Бондарчуком-старшим kinopoisk.ru ), "Смерть Ивана Ильича" и "Крейцерова соната" (есть отличный фильм с великим Янковским kinopoisk.ru ).
У Чехова это, например, повести "Ахиерей" и "Скучная история. Из записок старого человека".
"Вторя жизнь Уве" Фредрика Бакмана. Она в меру грустная, в меру смешная, в меру трогательная и, как мне кажется, довольно правдоподобно описывает ощущения человека от перехода в разряд "стариков"