Лучше обзавестись путеводителем вроде "Всемирного следопыта" или "Афиши" и оставлять пометки карандашом. Из хороших последних изданий есть "Петербург Пешком" и "Неформальный Петербург".
Пригодятся и сайты о событиях в городе, их редакции добротно ведут блоговые разделы: cityspb.ru blog-fiesta.com kudago.com
Можно предметно изучать блоги, как соберетесь в определенную часть города. Или как захочется авторского подхода и изюминки. Вот, например: i-peterburgenka.ru broadsky.ru vk.com checkinandgo.ru
Самый сложный и вместе с тем увлекательный способ - читать художественную литературу о знаковых местах. Например, собрались посмотреть Кресты - перед выходом читаете Ахматову. Пушкин, Гоголь, Достоевский - их места вы узнаете, многое в историческом центре сохранилось.
Наконец, можно найти друга-экскурсовода, и тогда читать ничего не придется.