Почему в Средневековье на папском престоле часто оказывались люди низких моральных качеств?

Не так уж часто - не чаще таких же монархов, как минимум.
На мой взгляд, есть несколько причин:

1. Несовершенство механизма Церкви, из-за чего часто играли роль клановость, происхождение, интриги и деньги;
2. Не было полноценной учёбы богословию (семинарии появились лишь после Тридентского Собора, спасибо кардиналу Карло Борромео);
3. Переизбыток власти - высшая духовная вкупе со светской многим бы вскружила голову (если не сказать "снесла бы крышу");
4. Огромную роль сыграли "просветители", которые для своей цели "раздавите гадину" пользовались самыми низкими средствами, распространяя Чёрную легенду и другие мифы о якобы разгуле мракобесия в Средние века;
5. Мы смотрим на этих людей с современной точки зрения, но в те времена они были самыми обыкновенными правителями (тут уместно процитировать Мориса Дрюона: "Когда наш современник старается представить себе Средневековье, ему кажется, что добиться своей цели он может лишь напряженной работой воображения. Средние века видятся ему зловещей эпохой, отступившей во мрак прошлого, тем часом истории, когда на небе вовсе не появлялось солнце, а тогдашние люди, общественное устройство в корне отличались от того, что мы видим сейчас. А ведь достаточно получше присмотреться к нашей Вселенной, читать каждое утро свежие газеты, чтобы понять: Средневековье у нашего порога, оно не желает уходить прочь и выражает себя не только в материальных памятниках; оно продолжает жить за морем, омывающим наши берега, рядом, всего в нескольких часах полета").