Почему при повторе одного и того же слова много раз мы перестаём понимать это слово ?

Мозг перестаёт обрабатывать значение, не найдя ему применения, и переключается на восприятие звуковой формы. Людям, мыслящим более инертно, стереотипически, потребуется большее время на то, чтобы "заново услышать" это слово в отрыве от его значения. Довольно полезное занятие, помогает понять как нас слышат носители другого языка.

Я думаю, это связано с потерей внимания. Повторяя слово, вы не успеваете его актуализировать. Подобным образом вы не вслушиваетесь в звучание отдельных инструментов в оркестре или музыкальной группе (барабан, гитара...) - музыка звучит как единое целое. Или шум строительных инструментов вдалеке, отбойный молоток, циркулярка - вы автоматически понимаете: стройка, работа, потные мужики... и приложив усилие (внимание) можете выделить отдельные звуки и что может их издавать.