В загран паспорт безусловно поставят штамп. И это будет нарушением грузинского законодательства. Въехать в Грузию с оккупированной территории нельзя.
Вы можете въехать через маршрут Владикавказ-Верхний Ларс-Тбилиси. Автобусы идут со всех южных городов России, например из Ставрополя. Есть автобусы из Москвы.
Так же вы можете въехать по морю, из Сочи в Батуми, ходит пассажирский корабль. Или самолетом из разных городов России.
Въезд через оккупированную территорию Абхазии для вас невозможен. Само посещение оккупированной территории, без специального разрешения, есть нарушение грузинских законов.