Для начала, пойми для себя - почему именно тебе тяжело с ними общаться.
Боишься отказа? К сожалению, каждый человек хоть раз в жизни с этим сталкивается (разумеется, если пробовать. Конечно, если ни с кем не общаться - никто тебе не откажет в общении. Но ты ведь хочешь общаться?) Будь готов, что, возможно, именно эта девушка и будет той, кто тебе откажет. Отказала? И пожалуйста, в мире огромное количество других девушек. На той свет клином не сошелся, обещаю тебе.
Боишься показаться скучным? Развивайся. Хотя бы в том, что тебе интересно. Мой первый молодой человек был тем еще задротом, но он так увлеченно рассказывал про игры, что мне тоже захотелось поиграть, хотя интереса к играм не было вообще. Играю до сих пор вот.
Боишься показаться навязчивым или озабоченным? Все просто - самоконтроль. Не перегибай. Избегай обилия пошлых тем, не всем девушкам приятно это обсуждать. Если, конечно, девушке тоже нравится это обсуждать - то никаких проблем. Постарайся не быть слишком банальным. Все эти "приветкакделачтоделаешь" у многих девушек долго висят непрочитанными, ибо не каждой хочется тратить свое время на скучные диалоги, исход которых очень легко предугадать.
Если еще чего-то боишься - пиши. Постараюсь помочь.
А, ну и самое главное. Не лезь с сексом к малознакомому человеку. Если хочешь просто перепихон - иди в клуб или найди из своего окружения легкую на подъем даму (всегда такие есть). А если хочется тепла - постарайся сначала заинтересоваться человеком, а не её гениталиями. При наличии взаимной симпатии все получится - и теплое общение, и секс. Просто не всё сразу. Постарайся помнить об этом.