Почему Италия стала столицей моды?

Чистое предположение, ничем не подтвержденное.

Во-первых, при каждом монаршем лице в Средних Веках должны были быть ткачи. Они работали на короля, его свиту, богатых вельмож. В Италии же есть Рим, который долгое время был первым среди вообще всех европейских городов, потому что в нем были Папа и Церковь, которым требовались самые красивые и утонченные одеяния. Папские рясы, шапки, туфли — все это при желании можно украсть, если их везти издалека, поэтому мастеров лучше всегда держать поблизости. 

Во-вторых, Церковь тогда и в ближайшие 5 веков (до открытия Америки) — главный коллектор денег в мире вообще, это прослеживается в законах католических стран, собиравших специальные подати. По регламентам католической Церкви (в отличие от православных), большие куски уходили именно в Ватикан, что поддерживало его существование во все времена. А значит, заказ ткачей постоянно поддерживался, они оставались востребованными.

Это приводит меня к третьей мысли — из возможности поддерживать спрос на ткацкие услуги следует востребованность профессии, лица в ней обновляются и теоретически могут конкурировать внутри структур за вкуснейшие куски заказа. Таким образом возникает ткацкая школа с правилами и практиками шитья.

В-четвертых, Италия и Рим — наследники классической античной культуры: философских трактатов, поэм, сюжетов в архитектуре и бытовых предметах. Вполне возможно, это отражается в представлениях о прекрасном (не нации в целом, конечно, правильнее говорить об отдельных визионерах), это привело к классицизму в искусстве вообще, в том числе и в моде, ставших такими же полотнами, как и у художников.

Понятно, что сегодня это все не так — капиталистический взлет оставил многих без работы и отчистил рынок от неприспособленных, но у итальянцев был необходимый технологический и идейный запас, чтобы долгое время оставаться в топе.

Сегодня, к слову, итальянцы и вовсе не являются трендсеттерами. 

UPD. Из ответа может показаться, что Церковь — главный фактор. Это не так, католики лишь обеспечивают минимальный уровень заказа. Важнее то, что к их спросу добавляются покупки от вельмож и богатых господ, которым одежда от приближенных к монархам ткачей лишь играет на руку; платье с королевского или папского двора — гарантированный способ показать свою принадлежность и лояльность всем остальным в своем круге, средневековая мода в полном смысле этого слова.