Скорее, пошла мода не на грусть, а на желание привлечь к себе как можно больше внимания. "Посмотрите на меня, я выкладываю в свои социальные сети грустные картинки/цитаты, мне так плохо, помогите мне все!" (страдания, на мой взгляд, лучший способ обратить на себя внимание)
А на деле получается так, что у грустящих все хорошо и прекрасно. Просто этим людям нужна только "популярность" и "слава"; им необходимо, чтобы о них больше говорили. :)