Какой язык проще изучать с базой английского: итальянский или испанский?

Практика показывает, что если исходить из понятия "легче", этот язык не будет Вами применяться, даже если будет выучен. Или не принесет пользы при использовании. При изучении языков лучше ориентироваться на свой внутренний интерес. "К чему душа лежит".

Абсолютно все равно, при условии, что английский на уровне опытного юзера - будет все идти в два раза легче и быстрее, чем когда-то было с первым языком

Они между собой очень схожи, поэтому крайне сложно выбрать по этому признаку.
А то, что знание английского вам не поможет - неправда, я сама сейчас изучаю испанский после английского, много общих слов и слов с общими корнями, таких как difficulty и dificultad, например. Кстати, иногда мне даже мои крайне небогатые познания в испанском помогают понять текст на английском :)

Эти два языка очень похожие между собой. По этому тут нужно смотреть, какой язык вам изучать перспективнее. Вот для меня это итальянский, потому что в скором времени планирую уезжать работать в Италию. Возможно, потом останусь там жить. Буду изучать итальянский по скайпу  СПАМ  Благо, сейчас выучить новый язык намного проще, чем раньше.

Английский совсем не при чём, если учитывать то, что эти языки относятся к латынским) Так что можете даже изучать одновременно два языка. Они очень похожи между собой.

Испанский и итальянский языки довольно похожи, т.к. принадлежат к романским языкам, имеющим в основе латынь. Английский же принадлежит к совершенно другим языкам, а, именно, германским. Так что большой помощи он Вам не окажет. Учите латынь. :)