Нормативных актов, регламентирующих оформление кабинетов чиновников, не существует, да было бы странно, если бы таковые и имелись: это рабочее помещение, его дизайн мало кого волнует. Имеются только требования относительно размещения символов государственной власти в местах, где эта власть осуществляется: например, в зале судебного заседания висит герб России и стоит флаг. Портрет президента/премьер-министра к символам госвласти, слава богу, не относится, в их число входят лишь флаг, герб и гимн.
По моему мнению, портреты появляются по двум причинам. Во-первых, это способ показать свою лояльность действующей власти и символическую причастность к ней, чтобы уменьшить количество упрёков в недостаточном радении за народ и патриотизме (и тем самым устроить себе символический оберег на случай чисток). Во-вторых (это характерно скорее для чиновников низшего ранга), портрет высшего руководителя является кустарным заменителем уже перечисленных выше символом государственной власти: согласитесь, что в кабинете завуча школы или третьего заместителя начальника ЖКХ герб России будет смотреться комично, так как власть у этих людей довольно ограниченная и направлена на не слишком широкий круг лиц. Портрет же оказывается идеальным вариантом: он символизирует госвласть не напрямую (т.о., чиновник не роняет сакральный авторитет герба/флага/гимна), но метонимически, через символическую связь с публичными носителями этой власти (Путиным/Медведевым).
Кстати, такая же история с нематериальным символом госвласти — гимном: чтобы не «трепать» сакральный символ, многие органы власти и госучреждения придумывают собственные гимны и исполняют их по тем торжественным поводам, которые рангом до общегосударственных не дотягивают.
Не думаю, что установка портретов производится по требованию руководства. Всё вышеперечисленное показывает, что в большинстве случаев это низовая инициатива и стремление «быть как все».
Что касается исторической перспективы, то в советские времена традиция вешать портреты генсеков цвела пышным цветом. До революции портреты царей иметь было не обязательно, но в литературе встречаются упоминания «самодержца на стене», поэтому следует заключить, что корни традиция имеет ещё как минимум в 19 веке, ну а развитие фотографии и печатных технологий её только усилило.
Обыкновенное холуйство и все.