Иногда бывает, что приходится слушать очень много новых релизов (электронных) подряд, чтобы быть в теме. Мне это нужно по роду деятельности, поэтому стараюсь сильно не запускать этот процесс. И касаемо вопроса - устаю, но устаю тогда, когда слушать приходится по несколько часов подряд, и когда заранее знаю, что впереди еще несколько. В этом случае сказывается и объем воспринимаемой информации, и всякая психологическая фрустрация, вроде - вот, поленилась раскидать на несколько дней, бла-бла :) ну и то, что слушается музыка в такой ситуации больше исходя из того, что "надо", а не того, что "хочу".
Другое дело, если я слушаю ту музыку, которую "хочу". Могу месяцами от одного трека не уставать, хотя потом, скорее всего, устану от него лет на несколько :) или же музыка может быть такой эмоционально опустошающей (в каком угодно смысле), что наступает катарсис - от этого тоже можно устать. Но такое случается совсем не часто.
Усталость чувствуется только тогда, когда с музыкой, которую вы слушаете, у вас связано очень много воспоминаний. И музыка как бы выворачивает вашу душу наизнанку, настолько вам было хорошо тогда. Или плохо. Всё зависит от того, когда и при каких обстоятельствах вы слушали ту или иную песню.