Есть одно правило хорошей шутки над кем-то: смешно должно быть обоим, и автору, и объекту. Если объекту не смешно, то шутка превращается в издевательство. Отведите его в сторонку, и так и скажите: "Часто твои шутки задевают меня за живое и ставят в некомфортное положение, мне бывает обидно и неприятно. Пожалуйста, снизь градус, а то мне так тяжело общаться." Адекватный человек поймет и притормозит, а если человек неадекватный — бегите от него сломя голову, он не "шутит", а именно что издевается, такому не место в вашем круге общения.
Это не те вещи, о которых надо намекать. Обидные шутки надо жёстко пресекать, даже если человек является близким другом и не хочется с ним ссориться. И чем раньше, тем лучше.