Есть ситуативные вопросы, связанные с местом вашей прогулки: можно рассказать его историю (сквер, улица, район) или расспросить о нём компаньона либо компаньонку. Обычно такая тема быстро обнажает внутренний мир человека и отношение к этому городу.
Если это не прогулка по спальному району из “скворечников” или криминальному гетто, то тема для диалога у вас в буквальном смысле под ногами.
Мой молодой человек на первом свидании задал тривиальнейший вопрос "ну, и что там по музлу?" и отсюда удалось выудить 20-30 дискуссионных минут, в процессе которых он уцепился за следующее из упомянутого мной:
Так что тут главное - уцепиться)